Sería imposible reescribir la historia de una banda inventando un falso big bang donde no existen las influencias. Como todos, entonces, Los Calzones debutaron como Los Calzones Rotos en el sur del Gran Buenos Aires, haciendo coincidir en un repertorio de covers de sus bandas favoritas (Madness, Bad Manners, The Specials, The Skatalites y The Selecter) con algunos temas propios como el picaresco “Cerveza Ska”. La gira de verano del año siguiente los afianzó como banda y fundaron un sello propio como para dejar sentado su manejo independiente, que trascendía las modas. Promediando 1991 llegaría finalmente el disco debut, “Los Calzones Rotos”, con hits como “Ska del Novio” y “Skabaret”. Aquel impacto los proyectó al interior del país, donde comenzaron las giras. A principios de 1993 editan su segunda producción llamada “Porrompompero”, con hits como “Cuídate la Cola”, “Porrompompero” y “Todo lo que Duele”.
El primer gran paso después del despegue llegó en 1995, coincidiendo con su tercer disco; “Jungla Ska”, grabado por el ingeniero Gustavo Borner, mezclado y masterizado en Los Ángeles, USA, por Wally Traugoth, un veterano gurú que metiera manos en trabajos de Pink Floyd y Soul Asylum, entre otros. Los tours por Mendoza, Bariloche, el norte y el sur de Argentina con picos de convocatoria y la edición del material en Uruguay, Paraguay, Bolivia, Chile, Ecuador y Colombia consolidan la escalada definitiva de Los Calzones, tanto a nivel artístico como comercial, cerrando un año espectacular.
Para principios de 1996, se arriban a Chile donde unas 25 000 mil personas siguen eufóricamente sus pasos por todo el país. Una cantidad similar a la que presenciaría la actuación de la banda en la edición ‘96 del Festival de la Canción en Viña del Mar. Después de aquel hito, optan por pasar a llamarse definitivamente «Los Calzones», dejando atrás el antiguo mote de «Rotos». Una vez seleccionados los temas del próximo disco, volaron nuevamente a Los Ángeles. Allí, nuevamente con la sapiencia de Gustavo Borner, en los estudios N.R.G., Mad Dog y Rusk Sound, plasmaron lo que sería conocido como «Aconcagua» su cuarto disco de estudio. El disco aparece en el verano 96-97 y en pocos días se convierte en el favorito de casi todos los programadores radiales.
En 1999, viajaron nuevamente a Los Ángeles. donde grabaron el nuevo álbum. En el mes de marzo “Mugre” llega a las bateas y trajo de la mano a «Milonga Ska», una energizante y arrabalera fusión que en muy poco tiempo se convirtió en uno de los temas mas escuchados junto a “Levanten las copas”, futuro hits a la hora de festejos públicos y privados de miles de argentinos. Ese mismo año realizaron la tercera edición del «Guillatún Tour”, una suerte de homenaje a las culturas ancestrales argentinas y pasaron por Buenos Aires para compartir escenario con Bad Manners, una de las bandas más importantes del ska. El nuevo milenio los encontró a puro show: se calcula que unas 100 mil personas personas dieron presente en 20 conciertos por toda la Costa Atlántica Argentina. La maratón cargó las pilas de cara a su nuevo y ambicioso emprendimiento: plasmar un disco de covers del rock argentino, con la particularidad de presentar a un miembro original de la banda homenajeada en cada track. Así fue como desfilaron Gustavo Cerati, Andrés Calamaro, Daniel Melingo, y Stuka, entre otros. El disco se llamó «Plástico» y fue grabado en los estudios Panda y los estudios Igloo (Los Ángeles).